Parte das ilhas que integram o arquipélago de Ilhabela já era habitada muito antes da chegada dos primeiros europeus ao Brasil. Pesquisas arqueológicas realizadas pelo Projeto Arqueológico de Ilhabela já identificaram no território do município 14 sítios arqueológicos pré-coloniais, ou seja, locais que foram ocupados por seres humanos antes de 1500.

Treze desses sítios – descobertos nas ilhas de São Sebastião, dos Búzios e da Vitória – são o que os especialistas denominam “acampamentos concheiros”; que foram habitados – acredita-se que desde o ano 500 antes de Cristo – por “homens pescadores coletores do litoral”, indígenas assim denominados porque não dominavam a agricultura e nem a produção de cerâmica, vivendo apenas do que encontravam na natureza, especialmente animais marinhos.

Um outro sítio arqueológico pré-colonial foi localizado na Ilha de São Sebastião, no bairro do Viana, graças à existência no local de farto material cerâmico da tradição Itararé; indicando a possibilidade de ali ter existido uma aldeia indígena do tronco linguístico macro-jê.

Milhares de fragmentos arqueológicos já foram recolhidos e integram o acervo do Instituto Histórico, Arqueológico e Geográfico de Ilhabela.

Apesar de os indígenas da família linguística tupi-guarani terem dominado, por muitos anos, o litoral de São Paulo e do Rio de Janeiro, não existe qualquer comprovação arqueológica ou bibliográfica de que eles tenham estabelecido alguma aldeia nas ilhas do arquipélago de Ilhabela. Talvez isso explique porque esses indígenas denominavam a Ilha de São Sebastião como Maembipe, o que significa “local de resgate de prisioneiros e troca de mercadorias”. A escolha de um local neutro para a troca de prisioneiros e mercadorias é um antigo costume tribal vigente até hoje em alguns países da África, Ásia, Oriente Médio e até mesmo na Amazônia.

Os tupis eram profundos conhecedores da natureza e viviam guerreando entre si. Os inimigos eram mortos e comidos pela tribo, durante o chamado ritual antropofágico, no qual se acreditava que as qualidades do inimigo morto seriam transmitidas a quem comesse da sua carne.

Inúmeras palavras de origem tupi-guarani permanecem entre nós até hoje, tais como capim, goiaba, pitanga, mingau, baiacu, mandioca, biju, além de topônimos (nomes próprios de locais) ilhabelenses como Pacoíba, Baepí Pirabura, Pirassununga, Jabaquara, Perequê, Itaquanduba,Itaguaçu, Cocaia, Guarapocaia, Piava, Piavú, Pequeá, Papagaio, Itapecerica, Sepituba, dentre outros.

Além da grande herança lingüística, os tupis exerceram uma grande influência na cultura e na alimentação do Brasil colonial, sendo que muitos desses hábitos permanecem vivos até os presentes dias na cultura caiçara.

A história colonial de Ilhabela começa quando os integrantes da primeira expedição exploradora enviada por Portugal à Terra de Santa Cruz chegaram a Maembipe em 20 de janeiro de 1502, dia consagrado, pela Igreja, a São Sebastião. Essa expedição – que rebatizou a ilha de Maembipe com o nome de São Sebastião – foi comandada por Gonçalo Coelho, era composta por três caravelas, e dela fez parte Américo Vespúcio, conhecidonavegante italiano.